1381-1528

De manier waarop graaf van Vlaanderen Lodewijk van Male constant terugkomt op eerder gemaakte beloftes zorgt voor onrust en wantrouwen in de grote Vlaamse steden die zich vastklampen aan hun vertrouwde zelfstandigheid. Terwijl Gent in een open oorlog verwikkeld is met de graaf groeit in Ieper de tweespalt. De graafgezinde wetshouders steunen Lodewijk in zijn oorlog tegen de klauwaardse vrienden van de Ieperse ambachtslieden. Wanneer Filips van Artevelde aan het roer komt in Gent veranderen de broze evenwichten. Vanuit een verloren situatie slaagt Artevelde er begin mei 1382 in om Brugge in te nemen na de slag op het Beverhoutsveld. De graaf moet uitwijken naar Frankrijk en Artevelde wordt net zoals zijn overleden vader Jacob aangesteld als ruwaard van Vlaanderen. Ook in Ieper moeten de ‘goede’ lieden het bestuur van de stad overlaten aan de mannen van Artevelde.  

Deze situatie verandert snel wanneer Frankrijk Vlaanderen in het gareel wil brengen. Een imposant leger overschrijdt de Leie. De Ieperse notabelen en geestelijken beslissen wijselijk om zich zonder slag of stoot terug in het Franse kamp te begeven. Het Vlaams leger gaat op 27 november 1382 een rechtstreekse confrontatie aan met de Fransen. De slag van Westrozebeke eindigt op een vreselijk debacle. Tachtig jaar na de Guldensporenslag zijn het nu de Vlamingen die het onderspit delven. Artevelde en duizenden van zijn medestanders overleven het niet. Ieper zelf heeft geluk gehad. 

Een discussie over twee pausen leidt enkele maanden later tot een Engelse invasie in het Westland. Ieper belandt in een beleg waarbij de Engelsen de hulp krijgen van wraakzuchtige Gentenaars die nog een eitje te pellen hebben met Ieper. De zomer van 1383 zorgt voor een totale vernietiging van de Ieperse buitengebieden. Maar de stedelingen houden stand achter hun versterkingen. Het legendarisch beleg van Ieper betekent hoe dan ook een eindpunt voor zijn grootstedelijk statuut. Tijdens de decennia die volgen, proberen de wethouders moeizaam hun economie en welvaart te reanimeren. Het huis van Bourgondië is met Filips de Stoute nu meester van Vlaanderen. Tussen 1388 en 1396 krijgt Ieper stenen vestingmuren. Voor de voorgeborchten is geen plaats meer. Het aantal stedelingen zakt drastisch, de ooit zo succesvolle lakennijverheid implodeert. 

Filips de Stoute en zijn opvolgers Jan zonder Vrees, Filips de Goede en Karel de Stoute etaleren tijdens de 15e eeuw een ongeziene weelde. De Vlaamse kunst beleeft hoogdagen. Op een moment dat Ieper moeite heeft om overeind te blijven. Het grondgebied van de Bourgondische hertogen groeit uit tot een machtsbastion waarin Vlaanderen gaandeweg aan belang inboet. Het is aanpassen voor Gent, Brugge en Ieper die zich hardnekkig blijven verzetten tegen het verlies van hun stedelijke macht. De overmoed van Karel de Stoute eindigt in 1477 met zijn dood op het slagveld. Zijn onervaren dochter Maria van Bourgondië ziet zich als erfgename geconfronteerd met de woede van de Vlamingen en een dreigende oorlog vanuit Frankrijk. 

Haar huwelijk met Maximiliaan brengt het huis van Oostenrijk aan boord. Maximiliaan van Oostenrijk zal na de dood van Maria hard moeten vechten om als Vlaamse landvoogd te mogen dienen voor zijn jong zoontje Filips de Schone. Een episode die voor Ieper en de rest van het land een ongelukkige burgeroorlog met zich meebrengt. Pest, armoede en hongersnood laten zich regelmatig opmerken in en rond de stad. Het huwelijk van Filips de Schone met de Spaanse kroonprinses Johanna van Castilië maakt van Vlaanderen een Spaans land. Voor de Ieperlingen is het vreemd ontwaken in een nieuwe wereld.